Nasceu em Vila Nova de Gaia, em 1967. A partir dos 13 anos, começou a ilustrar fanzines de poesia, cartazes e murais. Em 1987, matriculou-se em Letras, na Universidade de Lisboa. Durante esse período, estudou Pintura e Cenografia para Teatro. Quando se licenciou, em 1991, foi viver para Beja, sua cidade adoptiva.
Teve (e tem) interesses e actividades muito diferentes: trabalhou nas vindimas, passou filmes de Buster Keaton e Charlot de terra em terra, escreveu para a rádio e para os jornais como jovem jornalista, trabalhou no Cais Marítimo de Alcântara, compôs músicas, tocou guitarra em lares, foi professor de Geografia e Ciências da Natureza, fez cenários e figurinos para teatro, fez teatro de sombras chinesas e teatro de fantoches, participou em escavações arqueológicas, etc., etc. Também fez a curadoria de dezenas de exposições de azulejaria, banda desenhada, escultura, ilustração, pintura antiga… Escreveu e publicou quatro livros de poesia: Poemas (1988), Poemas a Andar de Carro (2003), Poemas Japoneses (2005) e 25 Voltas ao Equador para Te Encontrar (2014). Também editou dois livros de banda desenhada: O Amor Infinito Que Te Tenho (2010), e Mariana (2019). O Amor Infinito Que Te Tenho teve uma enorme repercussão em Portugal e no estrangeiro e ganhou vários prémios. Foi distribuído em cerca de 15 países. Desde 2005, faz a direcção da Bedeteca de Beja e do Festival Internacional de Banda Desenhada de Beja. As suas bandas desenhadas foram publicadas em alemão, checo, espanhol, francês, galego, inglês, polaco, português, romeno e sérvio.
Paulo Monteiro ilustrou Amália Rodrigues. Um Lugar Misterioso, da colecção Grandes Vidas Portuguesas, uma co-edição Pato Lógico/Imprensa Nacional.